Στον νεότερο οικισμό του Πυλίου σώζεται θολωτό ταφικό οικοδόμημα της ελληνιστικής εποχής. Ηταν αφιερωμένο στον Χάρμυλο, τοπικό ήρωα και γενάρχη του αρχοντικού γένους των Χαρμυλέων. Εχει ορθογώνια κάτοψη με σειρά 6 τάφων σε κάθε μια από τις δυο μακρύτερες πλευρές του, γεγονός που φανερώνει τη χρήση του ως οικογενειακό μαυσωλείο. Την πρόσοψή στόλιζε μαρμάρινη ιωνική στοά. Πάνω από το ελληνιστικό μνημείο στα νεότερα χρόνια φτιάχτηκε η μονόχωρη καμαρωτή εκκλησία του Τιμίου Σταυρού. Μεγάλα κομμάτια από τους τοίχους της είναι δικά του επαναχρησιμοποιημένα αρχιτεκτονικά μέλη.
Παλαιό Πύλι
Απλώνεται στα ΝΑ του σημερινού χωριού, σε υψόμετρο 300μ. στις δυτικές υπώρειες του όρους Δίκαιος. ΒΔ ορίζεται από κυκλώπεια τείχη. Στη συνέχεια ο οικισμός περιλαμβάνει πολλά ερειπωμένα σπίτια, την Ιερά Μονή Καστρινών, κρήνη και λουτρό της οθωμανικής εποχής, λιθόστρωτα και νερόμυλους. Τα σπίτια ήταν ευμεγέθη, κτισμένα με αργολιθοδομή και τα περισσότερα είχαν μικρές πόρτες και ορθογώνια παράθυρα. Σε χαμηλότερο υψόμετρο στη θέση Κυπαρίσσι υπάρχει μικρό ιερό αφιερωμένο στη λατρεία της θεάς Δήμητρας και της Κόρης του 4ου αι. π.Χ. Εντός του βρέθηκαν αγαλματίδια που παριστάνουν τη Δήμητρα, την Περσεφόνη και τον Αδη, μαζί με εγχάρακτο βάθρο αγάλματος τα οποία εκτίθενται στο μουσείο της Κω.
Info
Στη ΝΔ πλευρά του Παλαιού Πυλίου ξεχωρίζει ο ιερός ναός των Ταξιαρχών. Κτίστηκε στα βυζαντινά χρόνια και επεκτάθηκε προς δυσμάς την περίοδο της Ιπποτοκρατίας. Πολύ ενδιαφέρουσες είναι οι τοιχογραφίες στο εσωτερικό του χρονολογημένες από τον 14ο αι. έως τον 17ο αι. Στο νάρθηκα, αλλά και στον κυρίως ναό, έχουν εντοπιστεί τάφοι.