Η Πορτάρα ξεχωρίζει από μακριά καθώς το πλοίο προσεγγίζει τη Νάξο, όπως και το νησάκι με την Παναγία Μυρτιδιώτισσα στο μέσο του λιμανιού. Το οικιστικό σύνολο είναι εντυπωσιακό. Το σήμερα ενώνεται με το παρελθόν του οικισμού στα στενά του Μπούργου, της Γρόττας και στο κάστρο. Στο σύγχρονο κομμάτι, στην πλατεία Πρωτοδικείου, λειτουργούν μαγαζιά, ξενοδοχεία, ταβέρνες, καφέ, μπαρ.
Το κάστρο της Νάξου κτίστηκε όταν ήρθαν οι Βενετοί στο νησί και ο Μάρκος Σανούδος δημιούργησε το Δουκάτο του Αιγαίου (ή Αρχιπελάγους) το 1207 -μάλιστα, ο πύργος του ήταν από τα πρώτα κτίρια για τα οποία χρησιμοποιήθηκε αρχαίο υλικό που βρέθηκε γύρω από την ακρόπολη. Αργότερα στο κάστρο κατοίκησαν Λατίνοι ευγενείς. Ειχαν τα αρχοντικά τους εκεί και στα φέουδά τους έκτισαν πύργους που διατηρούνται έως σήμερα.
Εξω από το κάστρο εγκαταστάθηκαν οι νησιώτες υποτελείς του Δούκα και σταδιακά δημιούργησαν τις συνοικίες Μπούργο και Αγορά. Οι νεότερες, Γρόττα και Φουντάνα, δημιουργήθηκαν από Εβραίους και το Νιο Χωριό από Κρητικούς και πρόσφυγες της Μικράς Ασίας. Τα σπίτια, όπως και μέσα στο κάστρο, έχουν κυκλική διάταξη και είναι κολλημένα μεταξύ τους, ώστε να σχηματίζουν τείχος που κλείνει με πύλες.
Περιήγηση
Το κάστρο της Νάξου κατοικείται αδιάλλειπτα από τότε που δημιουργήθηκε. Υπάρχουν ακόμη οικογένειες τα μέλη των οποίων είναι απ’ ευθείας απόγονοι ευγενών που ήρθαν στη Νάξο μετά από την 4η Σταυροφορία.
Διατηρώντας τη δομή της μεσαιωνικής περιόδου, όλοι οι δρόμοι οδηγούν στο κέντρο, όπου βρίσκονται ο καθεδρικός ναός και ο πύργος του ηγεμόνα. Υπάρχουν τρεις είσοδοι: στα βόρεια είναι η Τρανή Πόρτα (κάτω από τον πύργο Κρίσπι), στα νότια το Παραπόρτι -η βασική είσοδος των επισκεπτών-, και ανατολικά το Πίσω Παραπόρτι.
Ανηφορίζοντας τα σκαλιά θα βρεθείτε στην πλατεία Πραντούνα και περνώντας το Παραπόρτι θα μπείτε στο κάστρο. Ακολουθώντας την οδό Καζαντζάκη, στρίβετε αριστερά στην οδό Δελαρόκκα. Θα περάσετε από το Ενετικό μουσείο δίπλα ακριβώς στο οποίο θα δείτε τον πύργο Κρίσπι. Συνεχίζοντας στην οδό Σανούδου θα φτάσετε το κέντρο του όπου βρίσκονται τα σημαντικά μνημεία του από την περίοδο της Λατινοκρατίας. Η ορθόδοξη εκκλησία της Θεοσκέπαστης ξεχωρίζει ανάμεσα στα άλλα μνημεία, τις καθολικές εκκλησίες και τα μοναστήρια. Είναι το παλαιότερο μνημείο στο κάστρο (9ος ή 10ος αιώνας), είχε κτιστεί πριν από την έλευση των Ενετών και έχει ενδιαφέρουσες εικόνες.
Μπούργκο και Αγορά
Το Μπούργκο και η Αγορά βρίσκονται βόρεια του κάστρου και ήταν οι γειτονιές των Ρωμιών, ενώ μέσα στο κάστρο ζούσαν οι καθολικοί της Χώρας και οι φεουδάρχες. Υπήρχαν τρεις πύλες: η Πόρτα του Γιαλού, η Πόρτα του Προφήτη Ηλία και η Πόρτα της Εβριακής. Περπατώντας στα δρομάκια θα δείτε παλιές εκκλησίες, όπως η Μεταμόρφωση, η Αγία Παρασκευή, ο Αγιος Δημήτριος. Λειτουργούν καταστήματα, εστιατόρια, καφέ, ταβέρνες. Περπατώντας βορειοανατολικά θα περάσετε από μερικά ήσυχα σοκάκια και μετά μπορείτε να ανηφορίσετε τις οδούς Απόλλωνος και Βέλτερ για να βγείτε στο κάστρο. Ακολουθώντας τη μυρωδιά του ιωδίου της θάλασσας μέσα από τα σοκάκια θα φτάσετε στην πλατεία Μητροπόλεως και στον αρχαιολογικό χώρο που βρίσκεται εκεί.