Σύμφωνα με τον Διονύσιο Καλλιφώντα, η Κίμωλος κατά την αρχαιότητα είχε δυο λιμάνια. Η πόλη βρίσκονταν στη νοτιοανατολική ακτή, απέναντι από το νησάκι Αγιος Ανδρέας (ή Δασκαλειό) που ήταν κάποτε ενωμένο με την ακτή, και σήμερα ονομάζεται Ελληνικά. Τα αρχαιολογικά ευρήματα μαρτυρούν την ύπαρξη αρχαίας νεκρόπολης με τάφους σκαλισμένους στο βράχο, ενώ θραύσματα αγγείων χρονολογούνται από τη Γεωμετρική και την Αρχαϊκή εποχή (9ος-6ος αιώνας π.Χ.). Στον όρμο της Ψάθας υπάρχουν τα «σύρματα» όπως τα αποκαλούν οι ντόπιοι. Είναι νεώσοικοι λαξευμένοι στους βράχους, δηλαδή λιμενικές εγκαταστάσεις που καλύπτονταν με στέγαστρο και εξυπηρετούσαν τη φύλαξη των πλοίων όταν ανελκύονταν από τη θάλασσα.
Ο Αθήναιος από την πλευρά του μας παρέδωσε την πληροφορία ότι οι κάτοικοι της Κιμώλου διέθεταν «ορυκτά ψυγεία», όπου μέσα σε πήλινα αγγεία κρύωναν το νερό τις ζεστές ημέρες του καλοκαιριού. Φημισμένες ήταν στην αρχαιότητα οι «ισχάδες» της Κιμώλου (ξερά σύκα), και βέβαια η «κιμωλία γη» που ήταν χρήσιμη στην ιατρική της εποχής εκείνης.
Κατά τους ιστορικούς χρόνους δεν έχουμε πολλές μαρτυρίες για το νησί, επειδή η μοίρα του ήταν συνδεδεμένη με εκείνη της Μήλου. Γνωρίζουμε ότι πλήρωνε φόρο στους Αθηναίους 1000 αττικές δραχμές. Φαίνεται ότι κατά την εποχή που η Κίμωλος ήταν ανεξάρτητη, υπήρχε έριδα με την Μήλο σχετικά με τη κατοχή του γειτονικού νησιού Πολύαιγος.
Μετά την Δ΄ Σταυροφορία, το 1207, το νησί συνενώθηκε στο Δουκάτο της Νάξου με ηγεμόνα το Μάρκο Σανούδο. Το 1537 γνώρισε την οθωμανική κατάκτηση από τον Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα και αργότερα βρέθηκε κάτω από την εξουσία του Αγγελέτου (Αντζιελότο) Γκοτζαντίνι που πλήρωνε για την κατοχή της φόρο υποτελείας στον Σουλτάνο.
Στην Αρτζιαντιέρα, όπως ονομαζόταν η Κίμωλος κατά τον Μεσαίωνα, σύχναζαν πειρατές γι’ αυτό ο τουρκικός στόλος την απέφευγε. Το 1638 πειρατές τη λεηλάτησαν και την πυρπόλησαν. Μαρτυρίες αναφέρουν ότι το 1655 είχαν απομείνει μόνο 200 κάτοικοι. Την εποχή εκείνη η τοπική παράδοση ομιλεί για την εγκατάσταση στο νησί 12 οικογενειών από τη Σίφνο. Κατά τον εικοσιπενταετή τουρκοβενετικό πόλεμο (1644-1669) η Κίμωλος έγινε πραγματικό ορμητήριο των πειρατών και οι κάτοικοι υποχρεώθηκαν να συνυπάρξουν μαζί τους. Απέκτησαν μεγάλη ναυτική εμπειρία και ήταν περιζήτητοι όπως οι Μήλιοι, ως πλοηγοί. Διοικείτο τότε το νησί από χριστιανό βοεβόδα και οι κάτοικοι κατέβαλλαν 1000 γρόσια ως φόρο στον καπουδάν πασά. Στην Κίμωλο υπήρχε το 1678 Ελληνας πρόξενος της Ολλανδίας και από το 1727 πρόξενος της Γαλλίας.
Κατά τον Ρωσοτουρκικό πόλεμο (1770-1774) βρέθηκε κάτω από την εξουσία του ρωσικού στόλου. Λέγεται ότι οι προσπάθειες που έκαναν τότε οι Ρώσοι να εκμεταλλευθούν τα μεταλλεία αργυρούχου βαρυτίνης στο νησί, απέτυχαν.
Κίμωλος