Φεύγετε από την πλατεία του Πυλίου και ανηφορίζετε το δρόμο προς το λόφο. Μετά από 200 μέτρα στρίψτε αριστερά ακολουθώντας την πινακίδα προς «Ηρώο Χάρμυλου», το οποίο βρίσκεται λίγο παρακάτω. Μετά από το ηρώο και πριν την επόμενη διακλάδωση μπείτε δεξιά στο κτήμα με τα ελαιόδεντρα και ανηφορίστε στον λόφο από την αριστερή πλευρά. Οταν φτάσετε και περάσετε την κοίτη της ρεματιάς ανεβείτε κάθετα την πλαγιά και θα συναντήσετε μονοπάτι που οδηγεί σε χωματόδρομο. Εκεί θα πάτε δεξιά για να βγείτε στην κορυφή του λόφου. Από το σημείο αυτό θα διακρίνετε τα ερείπια ενός κτιρίου στο απέναντι ύψωμα, που είναι ο επόμενος στόχος σας, ενώ κάτω και αριστερά υπάρχει ένα στρατιωτικό υπόστεγο. Κατηφορίζοντας από τον λόφο εγκαταλείπετε το χωματόδρομο και συνεχίζετε σε μονοπάτι που θα σας φέρει πάνω από το ερειπωμένο σπίτι. Ψάξτε ένα επίπεδο χωράφι που υπάρχει στο πλάι του και στην δεξιά άκρη του θα διακρίνετε ένα μικρό πέρασμα στον τοίχο. Είναι η αρχή ενός πέτρινου μονοπατιού που περνάει ανάμεσα από θάμνους, βελανιδιές και ερειπωμένα πέτρινα αγροτόσπιτα.
Μετά από μια ανοικτή αριστερή στροφή, σχεδόν κάτω από την εκκλησία του Αγίου Γεωργίου, το μονοπάτι στενεύει, όμως η θέα στην βόρεια ακτογραμμή του νησιού, την Κάλυμνο και την Ψέριμο, θα κερδίσουν την προσοχή σας. Στην κορυφή του στρίβετε αριστερά στον χωματόδρομο που θα συναντήσετε, περνάτε μια ακόμη αγροικία, μια ποτίστρα και μπροστά σας βλέπετε τα ερείπια του βυζαντινού κάστρου. Ακολουθεί το πέρασμα μέσα από εγκαταλελειμμένο Παλαιό Πυλί, κτισμένο σε φυσικά οχυρωμένη θέση για τον φόβο των πειρατών.
Ό,τι δεν κατάφεραν οι πειρατές το κατάφερε η χολέρα, εξαιτίας της οποίας εκκενώθηκε ολόκληρο το χωριό το 1830. Μην παραλείψετε να απολαύσετε τη θέα από το κάστρο προς τη βόρεια ακτογραμμή. Επιστρέφοντας, στρίψτε δεξιά στο μονοπάτι (50 μέτρα πριν το πάρκινγκ), που οδηγεί στην εκκλησία του Αγίου Βασιλείου και κατηφορίστε στο χωματόδρομο που ξεκινάει από εκεί. Στην πρώτη διακλάδωση στρίψτε αριστερά και θα οδηγηθείτε στο πέτρινο μονοπάτι που συνέδεε το ναό με το χωριό. Λίγο παρακάτω θα βγείτε σε χωματόδρομο που καταλήγει στον οικισμό Αμανιού. Συνεχίστε στον κεντρικό ασφαλτόδρομο και σύντομα θα επιστρέψετε στο Πυλί.