Τον 6ο μ.Χ. όταν εγκαταλείφθηκε οριστικά το Βρυόκαστρο, η αρχαία πρωτεύουσα της Κύθνου, οι κάτοικοι μετέφεραν τα υπάρχοντά τους σε μια ακόμα πιο απόκρημνη τοποθεσία, στο ύψωμα του Κατακέφαλου, το οποίο και οχύρωσαν. Στα χρόνια της Βενετοκρατίας αναπτύχθηκε εδώ μια ακμάζουσα καστροπολιτεία στην οποία λέγεται ότι λειτουργούσαν 100 εκκλησίες. Σήμερα αντέχουν όρθιες μόνο δύο, η Αγία Τριάδα και η Αγία Ελεούσα ή «Κεραλεούσα». Η δεύτερη σώζεται σε καλύτερη κατάσταση. Τοπικοί θρύλοι ταυτίζουν το κάστρο του Κατακέφαλου με το κάστρο της Ωριάς για το οποίο η λαϊκή μούσα αφηγείται ότι άντεξε την πολιορκία των Τούρκων «χρόνους δώδεκα» κι ότι τελικά όταν έπεσε –ύστερα από προδοσία- το αιματοκύλισμα έφτασε μέχρι τις απέναντι ακτές της Κέας. Η πεζοπορία για το κάστρο ξεκινά 3,5 χλμ. Β του οικισμού των Λουτρών μέσω ενός δύσβατου χωματόδρομου που γρήγορα δίνει τη θέση του σε μονοπάτι. Από την αρχή του κιόλας το τοπίο υποβάλλει τον περιηγητή. Οι θρύλοι μοιάζουν ολοζώντανοι χάρη στους ευφάνταστους σχηματισμούς των βράχων, την αγριότητα του γκρεμού και την κλιμακούμενη διεύρυνση της θέας προς το υπόλοιπο νησί και το πέλαγος.