Η λαμπερή πρωτεύουσα του νησιού, η Χώρα, με σήμα-κατατεθέν της τους μύλους και τη Μικρή Βενετία, είναι ένα οικιστικό κόσμημα με θαυμαστή αρχιτεκτονική. Στην περιοχή όπου είναι κτισμένη σήμερα, υπήρχε η αρχαία πόλη, η αρχική θέση της οποίας ήταν προς τα νότια και ανατολικά. Στη γεωμετρική και αρχαϊκή εποχή στο δυτικό όριο του οικισμού, βρισκόταν το νεκροταφείο. Η αρχαία πόλη θα πρέπει να εγκαταλείφθηκε τον 6ο και 7ο αιώνα, λόγω των πειρατικών επιδρομών. Η νέα περίοδος για τη Χώρα φαίνεται πως ξεκίνησε μετά το 1207, όταν το νησί πέρασε στην κυριαρχία των Βενετών. Η πόλη δημιουργήθηκε γύρω από το κάστρο που κτίστηκε σε οχυρή θέση ανάμεσα στους κόλπους του Τούρλου και του Κόρφου, όπου υπήρχαν πηγάδια. Από τα τέλη του 17ου αιώνα η Χώρα εξαπλώθηκε ανατολικά και νότια του κάστρου και δημιουργήθηκαν οι γειτονιές της Παροικιάς, της Σκάρπας, της Αλευκάντρας (Μικρή Βενετία), η Λάκκα και τα Ματογιάνια. Προς το τέλος του 20ου αιώνα, λόγω της τουριστικής ανάπτυξης, τα κτίσματα επεκτάθηκαν στους γύρω λόφους.