Οι βασικές είσοδοι στον οικισμό είναι δύο: μπροστά απ’ το κτίριο του ΟΤΕ όπου βρίσκεται και η αφετηρία των λεωφορείων προς τις ανατολικές παραλίες και η άλλη στη Φάμπρικα απ’ όπου ξεκινούν τα λεωφορεία προς τις δυτικές παραλίες. Ξεκινήστε απ’ το λιμάνι, συνεχίστε στη γειτονιά της Μπαρκιάς προς τη Μικρή Βενετία και στη συνέχεια τους Κάτω Μύλους. Μέσω της Μπαρκιάς θα βρεθείτε μπροστά στην Παραπορτιανή. Θα καταλήξετε στα σοκάκια του κάστρου με τις παλιές εκκλησίες. Στη συνέχεια θα βγείτε στο Γιαλό, όπου βρίσκεται το Δημαρχείο και δίπλα του το παλιό σχολείο του Μαύρου, ένα κτίσμα λιτό και επιβλητικό. Το Δημαρχείο είναι ένα διώροφο κτίριο του 1780 με κεραμοσκεπή και κατασκευάστηκε ως έδρα του Ρώσου Γενικού Προξένου του Αρχιπελάγους, ωστόσο μερικά χρόνια αργότερα περιήλθε στη δικαιοδοσία της τότε Κοινότητας. Το σχολείο του Μαύρου, το πρώτο δημόσιο σχολείου του νησιού, κτίστηκε το 1859 σε σχέδια του Βαυαρού μηχανικού Βόλερ. Στο τέλος του παραλιακού δρόμου βρίσκεται η πλατεία με το άγαλμα της Μαντώς Μαυρογένους. Από εκεί θα στρίψετε στην οδό Ματογιάννη για να μπείτε στην καρδιά της Χώρας, στα γνωστά Ματογιάννια, όπου λειτουργούν καταστήματα, καφέ, εστιατόρια. Είναι ο πιο διάσημος δρόμος της Χώρας και τα βράδια του καλοκαιριού πλημμυρίζει από επισκέπτες που περιδιαβαίνουν απολαμβάνοντας την κοσμοπολίτικη ατμόσφαιρα της Μυκόνου. Από τα Ματογιάννια μπορείτε να συνεχίσετε μέχρι τη Λάκκα, ή να φτάσετε στην ήσυχη γειτονιά που ονομάζεται Επάνω Ματογιάννι.
Ενας άλλος περίπατος θα σας φέρει από την οδό Ενόπλων Δυνάμεων στο κέντρο του οικισμού, στην πλατεία Τρία Πηγάδια που είναι μια από τις πιο όμορφες γωνιές της πόλης. Τα πηγάδια κατασκευάστηκαν στα μέσα του 18ου αιώνα και υδροδοτούσαν τη Χώρα μέχρι τη δεκαετία του 1950. Η παράδοση λέει ότι όποιος πιει νερό και από τα τρία δεν θα φύγει ποτέ από το νησί! Απέναντι από τα πηγάδια θα θαυμάσετε τον Αγιο Γεώργιο και τον δισυπόστατο ναό του Αγίου Φανουρίου και της Αγίας Βαρβάρας.
