Το ιστορικό αυτό μοναστήρι είναι το σπουδαιότερο προσκύνημα της Τήλου κι ένα από τα σημαντικότερα σεβάσματα στα Δωδεκάνησα. Βρίσκεται σε υψόμετρο 270 μ. στην πλαγιά του λόφου Κρύαλλος, 7 χλμ. δυτικά από το Μεγάλο Χωριό. Κτισμένο μεταξύ 1470-80 και έχοντας φρουριακή αρχιτεκτονική περιβάλλεται από ισχυρό πέτρινο περίβολο με τριώροφο αμυντικό πύργο στο νοτιοδυτικό άκρο του. Το καθολικό του είναι στον τύπο του εγγεγραμμένου σταυροειδούς με τρούλο. Χρονολογείται από τα τέλη του 15ου αι. και γνώρισε δυο φάσεις ανακαίνισης το 1703 και το 1912 αντίστοιχα. Οι παλαιότερες αγιογραφίες βρίσκονται στον νάρθηκα όπου ξεχωρίζει παράσταση του 15ου αι. με τον κτήτορα της μονής, ιερομόναχο Ιωνά. Παρατηρήστε, επίσης, το ξυλόγλυπτο τέμπλο του 1714, τις τοιχογραφίες του Παντοκράτορα στον τρούλο και της Αγίας Τριάδας στην αψίδα έργα του ζωγράφου Γρηγορίου Συμαίου από το 1776.
Στο προαύλιοδεσπόζει το θρυλικό κυπαρίσσι που φύτεψε ο ηγούμενος της μονής Ιερεμίας το 1800, ενώ τη βαθειά σκιά τους στη γύρω έκταση ρίχνουν κι άλλα μεγαλόπρεπα δέντρα, πλατάνια και καρυδιές.Το 1824 ανακαινίστηκε η βορεινή πτέρυγα των κελιών του μοναστηριού και το 1843 έγινε η επίστρωση της αυλής με ένα αριστουργηματικό ροδίτικου ύφους βοτσαλωτό.