Ξεκινάτε από τον περιφερειακό δρόμο του Χωριού και κατευθύνεστε προς το βουνό Σκλάβο και το ξωκλήσι του Αγίου Ευσταθίου. Πριν φτάσετε εκεί στρίβετε αριστερά και αρχικά περπατάτε σε χωματόδρομο δεξιά του οποίου βρίσκεται το παλιό καλντερίμι. Σε 25 ‘ θα συναντήσετε μονοπάτι αριστερά που οδηγεί στο ξωκλήσι του Εξω Αϊ Λια (10΄) με υπέροχη θέα προς το Χωριό και τη Μήλο. Συνεχίζετε στο χωματόδρομο έχοντας συνεχή θέα στο Σκλάβο. Στο καλντερίμι θα μπείτε σε 15’ από τη διακλάδωση για τον Εξω Αϊ Λια (θα το δείτε αριστερά) και θα αρχίσετε να περπατάτε ανάμεσα σε ελαιόδενδρα, στις υπώρειες του Σκλάβου. Ακόμη 15’ πορείας και θα βρείτε διακλάδωση όπου θα πάτε δεξιά προς το Παλαιόκαστρο (αριστερά είναι το μονοπάτι προς το Μανιτάρι, το χαρακτηριστικό φυσικό μνημείο της Κιμώλου). Σε άλλα 40’ η ανάβαση τελειώνει και από εδώ μπορείτε να συνεχίσετε κατηφορίζοντας προς τις παραλίες Κάστρο και Αγιόκλημα. Δεξιά σας υψώνεται η κορυφή του Παλαιόκαστρου (364 μ.), η ψηλότερη του νησιού όπου εικάζεται ότι υπήρχε αρχαία πόλη. Σώζονται ακόμη ερείπια σπιτιών και τειχών. Η συνολική διάρκεια της διαδρομής είναι 3 ώρες και 30′.