Ο γύρος της Καλντέρας με σκάφος είναι μια εμπειρία που μένει αξέχαστη. Πλέοντας από το Αμμούδι της Οίας προς τα Φηρά και το Ακρωτήρι, θα δείτε το λιμανάκι της Αρμένης, το εκκλησάκι της Θεοσκέπαστης στο Σκάρο, τις σκάλες φόρτωσης από όπου εξήγαγαν θηραϊκή γη και ελαφρόπετρα μεταξύ Φηρών και Αθηνιού, την Παναγία της Πλάκας με το τρίκογχο καμπαναριό και τα θολωτά κτίσματα των θερμών λουτρών, το υπέροχο υπόσκαφο εκκλησάκι του Χριστού τα Θέρμη, κάτω από το Μεγαλοχώρι. Πλησιάζοντας προς το Ακρωτήρι και τον φάρο μπροστά σας θα δείτε τον όρμο του Μπάλου (ή Πάλου).
Φυσικά θα επισκεφθείτε της νησίδες Παλαιά και Νέα Καμένη (ηφαίστειο), το Ασπρονήσι και το ακρωτήριο Τρυπητή της Θηρασιάς. Το λιμανάκι της Νέας Καμένης είναι ασφαλές σχεδόν σε όλους τους καιρούς.
Λιμάνια-Αγκυροβόλια. Τα λιμάνια της Καλντέρας είναι ο Αθηνιός, όπου δένουν τα ταχύπλοα και τα πλοίας της γραμμής, και ο Γιαλός (VHF: κανάλι 12), κάτω από τα Φηρά, όπου δένουν αρόδου και τα κρουαζιερόπλοια. Η προστασία του δεν είναι σημαντική και τα νερά είναι πολύ βαθιά για να ρίξετε άγκυρα, οπότε τα σκάφη δένουν σε κάποιες σημαδούρες. Προσοχή στους υφάλους που υπάρχουν στην είσοδο της μαρίνας.
Εκτός Καλντέρας, προτείνεται το λιμάνι της Βλυχάδας που προσφέρει καλό και ασφαλές αγκυροβόλιο και διεθέτει όλα όσα χρειάζεται το σκάφος -μαζί με ασύρματο Internet. Στο λιμανάκι της Οίας, το Αμμούδι, θα βρείτε μικρό κρηπίδωμα για να προσεγγίσετε άνετα. Αγκυρα μπορείτε να ρίξετε στο βόρειο μυχό του όρμου της Αρμένης, κάτω από την Οία.