Εκτεινόμενος σε 17 ν.μ. ο περίπλους της Σικίνου είναι σχετικά σύντομος. Υπάρχουν αρκετά ενδιαφέροντα σημεία για εξερευνήσεις, όπως σπηλιές, βραχονησίδες, απρόσιτα ακρογιάλια, και ποικιλόσχημοι βράχοι. Η ΝΑ πλευρά του νησιού διαθέτει ηπιότερες ακτές. Αντίθετα η ΒΔ είναι πιο άγρια και στο μεγαλύτερο μέρος της κρημνώδης.
Αξίζει να δείτε την εντυπωσιακή είσοδο της Μαύρης Σπηλιάς που βρίσκεται κάτω από το μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής. Παρατηρήστε τους παράξενους σχηματισμούς βράχων και τη φυσική αψίδα στην Καντούνα της Αθανάσαινας. Προσέξτε το δύσκολο πέρασμα με την ξέρα ανάμεσα στις βραχονησίδες Καλόγερος και Κάραβος στο νοτιότερο άκρο του νησιού.
– Η Αλοπρόνοια είναι το μοναδικό λιμάνι στο νησί που μπορούν να δένουν μεγάλα πλοία. Εκεί υπάρχει και προβλήτα για μικρότερα σκάφη με δυνατότητα ανεφοδιασμού σε νερό και καύσιμα.
– Οι παραλίες Μάλτα και Αγιος Παντελεήμων διαθέτουν μικρούς μόλους για 2-3 σκάφη. Ασφαλές αγκυροβόλιο προσφέρει και ο κλειστός κολπίσκος του Αγίου Ιωάννη.