Οι αρχαιολογικές έρευνες στα τα σπήλαια της Αγία Βαρβάρας και στις Χοιρόμαντρες στην Πόθια, αλλά και στο Δασκαλιό στο Βαθύ, ανάγουν τις απαρχές της ανθρώπινης εγκατάστασης στην Κάλυμνο στη Νεολιθική εποχή και στην εποχή του Χαλκού. Στις αρχές της 1ης χιλιετίας π.Χ. ξεκίνησε η λατρεία του Δήλιου Απόλλωνα στο ιερό που βρίσκεται κοντά στη σημερινή Χώρα.
Την εποχή των Περσικών πολέμων το νησί βρισκόταν κάτω από την κυριαρχία της βασίλισσας της Αλικαρνασσού, Αρτεμισίας, κόρης του Λυγδάμη. Ο Ηρόδοτος στην «Ουρανία» διέσωσε τη συμβουλή της στον στρατηγό του Ξέρξη Μαρδόνιο να μην ναυμαχήσουν με τους Έλληνες στη Σαλαμίνα, προλέγοντας για την επερχόμενη καταστροφή. Παρόλα αυτά το πλοίο της θρυλικής βασίλισσας αναδείχθηκε από τα αποτελεσματικότερα του περσικού στόλου. Οι αθηναϊκές τριήρεις απελευθέρωσαν το νησί από την περσική κατοχή και οι Καλύμνιοι, αν και δωρικής καταγωγής, έγιναν μέλη της Α’ Δηλιακής συμμαχίας και αργότερα της Β’ Αθηναϊκής συμμαχίας. Η Κάλυμνος γύρω στα 355 π.Χ. βρέθηκε κάτω από τη επιρροή του σατράπη της Αλικαρνασσού Μαύσωλου, που μετά τον θάνατό του πήρε την εξουσία η αδελφή και σύζυγός του Αρτεμισία. Είναι εκείνη που έκτισε για τα τιμήσει τον άνδρα της το περίφημο ταφικό Μαυσωλείο, ένα από τα επτά θαύματα του αρχαίου κόσμου. Η Κάλυμνος ξαναβρήκε την ελευθερία της όταν στο νησί έφθασε ο στόλος του Μεγάλου Αλεξάνδρου. Την εποχή των Διαδόχων του απέκτησε ακμή παρόλο που βρέθηκε στο πεδίο σκληρών πολεμικών συγκρούσεων. Τους χρόνους της Ρωμαιοκρατίας (1ος αιώνας π.Χ.-4ος αιώνας μ.Χ.) το νησί συναποτελούσε την Επαρχία των Νήσων.
Στην περιοχή Δάμος υπήρχε ο σπουδαιότερος οικισμός της ελληνιστικής και ρωμαϊκής περιόδου με εργαστήρια και χώρους λατρείας. Οι οχυρώσεις στο Καστρί στον Εμπορειό, η Ακρόπολη στην Πόθια, το οχυρό του Έμπολα, οι Φυλακές και το Καστράκι στο Βαθύ, χρονολογούνται από την ελληνιστική εποχή.
Η πρώιμη παρουσία του Χριστιανισμού στη Κάλυμνο αποτυπώνεται στις 6 πρωτοχριστιανικές βασιλικές που έχουν ανασκαφεί μέχρι σήμερα (4ος αιώνας-αρχές 7ου αιώνα). Τα ερείπια της εκκλησίας του Χριστού της Ιερουσαλήμ κοντά στο Χωριό μαρτυρούν ότι είχε χρησιμοποιηθεί οικοδομικό υλικό από τον ναό του Απόλλωνα. Η παράδοση ισχυρίζεται ότι κτήτορας του ναού ήταν ο βυζαντινός αυτοκράτορας Αρκάδιος, που εκδήλωσε την ευγνωμοσύνη του ύστερα από τη θαυμαστή διάσωσή σε μια μεγάλη θαλασσοταραχή στον κόλπο των Λιναριών κατά τη διάρκεια προσκυνηματικού ταξιδιού στα Ιεροσόλυμα. Σε κοντινή απόσταση ο ναός της Ευαγγελίστριας, ή της Αγίας Σοφίας, είναι το καθολικό μιας γυναικείας μονής που στο παρελθόν φημίζονταν για την κατασκευή υφαντών για τα παραδοσιακά «καβάδια» της καλύμνιας λαϊκής φορεσιάς.
Στον οικισμό Μυρτιές βρίσκεται η εκκλησία του Αγίου Ιωάννη με το ομώνυμο παρεκκλήσι και στα Βλυχάδια το εκκλησάκι του Αϊ Σιδερή με τμήματα παλιού ψηφιδωτού. Στη βυζαντινή εποχή το νησί ανήκε στη δικαιοδοσία του Θέματος των Δωδεκανήσων. Επί εποχής Ιουστινιανού ανήκε στο Θέμα της Σάμου. Ιστορικό ορόσημο την εποχή εκείνη αποτελεί η διαμόρφωση του νησιού της Τελένδου, ύστερα από τον καταστροφικό σεισμό του 554 π.Χ. που καταβύθισε το έδαφος ανάμεσα σε αυτό και την Κάλυμνο. Η βυζαντινή Κάλυμνος υπέστη τις επιδρομές και τις λεηλασίες των Περσών του Χοσρόη, των Σαρακηνών πειρατών και των Αράβων. Αυτοί στα μέσα του 7ου αιώνα ανάγκασαν τους νησιώτες να εγκαταλείψουν τα παράλια για να μετοικίσουν στους ορεινούς οχυρωμένους οικισμούς του Αγίου Κωνσταντίνου και της Γαλατιανής. Στον οικισμό Χωριό την άλλοτε πρωτεύουσα του νησιού –Χώρα, βρίσκεται το μεσοβυζαντινό κάστρο που προσέφερε καταφύγιο στις εποχές των συνεχιζόμενων κουρσάρικων επιδρομών. Οι οχυρώσεις του συμπληρώθηκαν τον 15ο αιώνα από τους Ιωαννίτες, και μέχρι τα μέσα του 18ου αιώνα οι Καλύμνιοι κατοικούσαν μέσα σε αυτό για να προφυλαχθούν από τους πειρατές. Οι πηγές αναφέρουν ότι γύρω στα 1840 άρχισε να σχηματίζεται η καινούρια πρωτεύουσα του νησιού στο λιμάνι της Πόθιας.
Ιπποτοκρατία-Οθωμανική περίοδος
Η κατ’ όνομα μόνο την εποχή εκείνη βυζαντινή Κάλυμνος γύρω στα 1306 πέρασε στη διοίκηση του Γενοβέζου Vignolo di Vignoli που διεκδικούσε από τον βυζαντινό αυτοκράτορα επίσης δικαιώματα παραχώρησης στην Κω, τη Λέρο και τη Ρόδο. Στις αρχές του 14ου αιώνα το νησί περιήλθε στους Ιωαννίτες Ιππότες και ανήκε μαζί με την Λέρο και τη Νίσυρο στη διοικητική μονάδα (preceptoria) της Κω. Εκπροσωπείτο στη κεντρική εξουσία του Τάγματος από έναν ιππότη που είχε τον τίτλο «Καστελλάνος». Κάποια μορφής αυτοδιοίκησης παραχωρήθηκε στους νησιώτες, με τις πηγές να αναφέρονται σε ντόπιο «Καστροφύλακα» και «Δημόσιο Νοτάριο». Σημαντικό οχυρωματικό έργο της εποχής εκείνης είναι και το κάστρο της Χρυσοχεριάς (15ος αιώνας). Οι Καλύμνιοι ακολούθησαν την μοίρα και των άλλων Δωδεκανήσιων όταν το νησί τους παραδόθηκε από τους Ιωαννίτες στα τέλη του 1522 στον σουλτάνο Σουλεϊμάν τον Μεγαλοπρεπή. Μέσα στα πλαίσια της οθωμανικής διοίκησης τους παραχωρήθηκε αυτονομία, με την υποχρέωση μόνο να καταβάλλουν έναν φόρο κατ’ αποκοπή που ονομάζονταν «μαχτού». Οι διάδοχοι του Σουλεϊμάν παρόλο που επεχείρησαν να καταργήσουν τα προνόμια του νησιού, αυτά επιβεβαιώθηκαν το 1835 με σουλτανικό φιρμάνι. Όμως το νησί πολιορκήθηκε το 1869 από τον στόλο του Αχμέτ αγά για 36 ημέρες με αποτέλεσμα οι Καλύμνιοι να αποδεχτούν τελικά την παρουσία «Καϊμακάμη» (δικαστή) στον τόπο τους.
Νεότερη περίοδος
Οι Καλύμνιοι συμμετείχαν ενεργά στον Αγώνα της Ανεξαρτησίας και με τα καράβια τους πήραν μέρος στην ναυμαχία της 29 Αυγούστου 1825 που διεξήχθη κοντά στα νερά τους. Η επαναστατική ελληνική πολιτεία της εποχής συμπεριέλαβε το νησί μαζί με τη Λέρο, τη Πάτμο και την Ικαρία στις «Συμπληρωματικές νήσους του τμήματος των ανατολικών Σποράδων». Στον περίβολο της παλιάς μητρόπολης του Χωριού που τιμάται στο όνομα της Παναγίας της Κεχαριτωμένης ή της Παναγίας των Τσικουδιών κατά τους Καλύμνιους, ο έκτακτος επίτροπος Ιωάννης Κωλέττης ύψωσε τη σημαία του απελευθερωμένου νησιού. Η συνθήκη όμως του Λονδίνου διέψευσε τις ελπίδες των Καλύμνιων, και απέδωσε ξανά το νησί στους Οθωμανούς που έμειναν σε αυτό μέχρι το 1912, όταν τα Δωδεκάνησα πέρασαν στην κατοχή των Ιταλών.
Το φασιστικό καθεστώς τελικά εξοστράκισε τη διδασκαλία της ελληνικής γλώσσας στα σχολεία, έκλεισε το γυμνάσιο και οδήγησε τους δασκάλους στη φυλακή. Η προσπάθεια δημιουργίας αυτοκέφαλης Εκκλησίας της Δωδεκανήσου που θα υπαγόταν στο Βατικανό, προκάλεσε την σθεναρή αντίσταση των νησιωτών. Οι ναοί παρέμειναν κλειστοί επί δυο χρόνια και στις 17 Ιανουαρίου 1935 ο αγώνας κορυφώθηκε με τον περίφημο «πετροπόλεμο» για τρεις ημέρες με τις δυνάμεις κατοχής. Πρωτοστάτησαν δυο χιλιάδες Καλύμνιες μαζί με 60 καλόγριες που τελικά ματαίωσαν τα ιταλικά σχέδια, ενώ μάρτυρας του αγώνα έγινε ο νεαρός Καζώνης, το μικρό «βοσκαρούδι» που σκοτώθηκε από τους Ιταλούς. Την περίοδο του Β’ παγκοσμίου πολέμου το νησί δοκιμάστηκε σκληρά και το 1943-44 πολλοί Καλύμνιοι πέρασαν στην Μέση Ανατολή σε στρατόπεδα προσφύγων στη Γάζα και τα Ιεροσόλυμα. Τον Μάρτιο του 1948 η Κάλυμνος πανηγυρικά ενσωματώθηκε στο ελληνικό κράτος.
Η σπογγαλιεία
εταπολεμικά το νησί ανασυγκρότησε τον αλιευτικό του στόλο που είχε ολοσχερώς καταστραφεί, και επανεκκίνησε τη ξακουστή δραστηριότητα της σπογγαλιείας με αποτέλεσμα να ανακάμψει πληθυσμιακά ξεπερνώντας σήμερα τους 16.000 κατοίκους. Πράγματι η ιστορία της Καλύμνου είναι αξεδιάλυτα δεμένη με την σπογγαλιεία και το νησί ονομάζεται περήφανα «νησί των σφουγγαράδων». Οι Καλύμνιοι ανέδειξαν την πατρίδα τους σε ένα από τα μεγαλύτερα σπογγαλιευτικά κέντρα της Ελλάδας μαζί με την Ύδρα, Αίγινα, Σπέτσες, Ερμιόνη, Τρίκερι, Νέα Κούταλη, Λήμνο, Σύμη, Χάλκη, Καστελλόριζο, συνεχίζοντας τη δραστηριότητά τους μέχρι και τα μέσα της δεκαετίας του 1980 όταν μια ασθένεια των σφουγγαριών κατέστρεψε την μεσογειακή σπογγοπαραγωγή. Από τον 18ο αιώνα οι βάρκες απέπλεαν αρχές Μαΐου με τους Καλύμνιους βουτηχτές να καταδύονται σε βάθος μέχρι 30 μέτρα κρατώντας μόνο την αναπνοή τους, για να αποσπάσουν από το βυθό τα σφουγγάρια που είχαν επισημάνει με το «γυαλί». Ψάρευαν στα παράλια του νότιου Αιγαίου, αλλά κυρίως στο κεντροανατολικό τμήμα της Μεσογείου στην Κυρηναϊκή, Αίγυπτο, Συρία και Λίβανο με τα καλύτερης ποιότητας σφουγγάρια. Με την επιστροφή τους, στις αρχές Σεπτεμβρίου, ξεκινούσαν την επεξεργασία των σφουγγαριών που ακολούθως διέθεταν στις αγορές της Κωνσταντινούπολης και της νότιας Ρωσίας. Από εκεί κατέληγαν στη Δυτική Ευρώπη. Αργότερα διαμετακομιστική πύλη εμπορίου έγινε το λιμάνι της Τεργέστης με τα καλυμνιώτικα σφουγγάρια να γίνονται περιζήτητα στις αγορές της βιομηχανικής Ευρώπης.
Γύρω στα 1860 η μέθοδος σπογγαλιείας ήταν η «καγκάβα» με ένα ξύλινο σκάφος που έσερνε ένα χοντρό δίχτυ με το οποίο αποσπούσαν σφουγγάρια από τον βυθό. Το νησί γνώρισε μεγάλο πλούτο κι ένα πλήθος εποίκων που αναζητούσαν εκεί τη τύχη τους, ενώ Καλύμνιοι είχαν ιδρύσει 20 εμπορικά πρακτορεία σε μεγάλες ευρωπαϊκές πόλεις. Υπολογίζεται ότι η αξία της δραστηριότητας της σπογγαλιείας απέφερε τα χρόνια εκείνα 2 εκατομμύρια χρυσά φράγκα. Η εμφάνιση το 1869 του σκαφάνδρου μετέβαλε ριζικά τα δεδομένα του ψαρέματος. Ο δύτης με καταδυτική στολή από καουτσούκ εφοδιαζόταν με αέρα από ένα σωλήνα που ήταν συνδεδεμένος με μια αεραντλία πάνω στο σκάφος. Έκτοτε η επιχειρησιακή δυνατότητα των Καλύμνιων επεκτάθηκε σε μεγαλύτερα βάθη με την αντίστοιχη κατακόρυφη αύξηση της παραγωγής. Παρά τα συχνά σοβαρά εργατικά ατυχήματα που συνέβαιναν κατά την διαδικασία ανάδυσης, το σκάφανδρο και η τεχνική του «φερνέζ» κυριάρχησαν μέχρι τη δεκαετία του 1970 που εκτοπίστηκαν οριστικά από τον «ναργιλέ», τη σύγχρονη στολή κατάδυσης με τον μηχανικό αεροσυμπιεστή πάνω στο σκάφος. Η οικονομική ανάπτυξη του νησιού κατά τον 19ου και τις αρχές του εικοστού αιώνα αποτυπώνεται με την ανέγερση μεγαλόπρεπων νεοκλασικών κτιρίων στον οικοδομικό ιστό της Χώρας και κυρίως της Πόθιας. Οι καπεταναίοι και οι έμποροι του νησιού επεδείκνυαν τον πλούτο τους με τα μεγάλα διώροφα και τριώροφα αρχοντικά τους.
Τα κέρδη από τα σφουγγάρια ήταν το προϊόν μιας επίπονης και απαιτητικής επιχειρηματικής δραστηριότητας αφού ανάμεσα στα 4000 είδη σφουγγαριών στον θαλάσσιο βυθό, τα εμπορεύσιμα είναι μόνο πέντε: καπάδικα, ματαπάδες, λαγόφυτα, τσιμούχες και μελάθια. Τα καλύτερα αναπτύσσονται σε βάθη 10 έως 25 οργιών, η δε ποιότητα εξαρτάται από το σχήμα, την υφή και την απορροφητικότητά τους σε συνάρτηση με την μορφολογία του βυθού, την ηλιοφάνεια και τα θαλάσσια ρεύματα.
Η σπογγαλιεία της Καλύμνου δέχτηκε μεγάλο πλήγμα όταν η Αίγυπτος το 1962 και η Λιβύη το 1972 προχώρησαν στην εθνικοποίηση του ενάλιου πλούτου τους, εκτοπίζοντας έτσι τα ελληνικά αλιευτικά. Από τα μέσα της δεκαετίας του 1980 και 1990 εισάγονται στη Ελλάδα ποσότητες κατώτερης ποιότητας σφουγγαριών από τον κόλπο του Μεξικού. Οι Καλύμνιοι αξιοποίησαν έτσι την μεγάλη παροικία των συμπατριωτών τους στο Τάρπον Σπρίνγκς στην πολιτεία της Φλόριντα στον κόλπο του Μεξικού. Εκεί έφθασαν το 1905 μαζί με άλλους Έλληνες πολλοί Καλύμνιοι δύτες με τον ανάλογο εξοπλισμό οργανώνοντας ένα ακμαίο σπογγαλιευτικό κέντρο, που τη δεκαετία του 1950 αριθμούσε 3000 κατοίκους ελληνικής καταγωγής. Στο λιμάνι της γραφικής πόλης άραζαν οι καλυμνιώτικες σκούνες που τρυγούσαν τα πλούσια αποθέματα σφουγγαριών στον Μεξικανικό κόλπο.
