Οι εχθρικές βλέψεις των επιδρομέων, κυρίως των πειρατών, οδήγησαν πολλούς οικισμούς σε μια οχυρωματική οργάνωση. Τα εξωτερικά σπίτια βρίσκονται το ένα δίπλα στο άλλο, ώστε να σχηματίζουν ένα τείχος αφήνοντας ελάχιστες εισόδους προς το εσωτερικό. Οι δρόμοι των χωριών χαράσσονταν ακολουθώντας με εσοχές και εξοχές το περίγραμμα των όγκων των σπιτιών. Το πλάτος των δρόμων στους οικισμούς είναι από ένα ως δυόμιση μέτρα, ενώ συναντάμε πάντα στις στενές στροφές τους τις αποτμήσεις (σπάσιμο γωνίας του τοίχου) ώστε να μπορούν να περνούν και τα στρίβουν τα ζώα με τα φορτώματα τους. Αλλού οι δρόμοι είναι οριζόντιοι, πλακοστρωμένοι με μεγάλες πέτρες σε ακαθόριστα σχήματα, ασβεστωμένες στους αρμούς για λόγους καθαριότητας, αλλού τα καλντερίμια έχουν κλίση και σκαλοπάτια σε αποστάσεις βήματος ζώου. Είναι δρόμοι γεμάτοι εκπλήξεις, με αδιέξοδα, διαφοροποιήσεις πλάτους, αναπάντεχα ανοίγματα θέας. Αλλοτε ο δρόμος περνά κάτω από χαμηλές καμάρες, που γίνονται καταφύγιο στις νεροποντές και τις καταιγίδες, άλλοτε στενεύει, άλλοτε ανοίγει όταν συναντά πλατείες και άλλοτε γίνεται ένα με τις αυλές των σπιτιών.
Ενα βασικό χαρακτηριστικό που διακρίνει τα αιγαιοπελαγίτικα σπίτια είναι ότι συχνά μπλέκονται μεταξύ τους σε ένα στενό σφιχταγκάλιασμα, με τις αυλές τους τη μια μες στην άλλη. Έτσι φανερώνουν με τον καλύτερο τρόπο το αίσθημα αλληλεγγύης που υπήρχε μεταξύ των κατοίκων, τη σιγουριά της κοινής πορείας και της κοινής τύχης σε μια σκληρή ζωή που τους ήθελε όλους ενωμένους.
Οχυρωματικοί Οικισμοί γύρω από τα κάστρα
Με κέντρο ένα βενετσιάνικο ή φράγκικο κάστρο οι οικισμοί αναπτύσσονται περιφερειακά σε δακτυλίους, με τα σπίτια ενωμένα μεταξύ τους να δημιουργούν ένα δεύτερο τείχος που μπορεί να τους προστατεύσει από απλές επιθέσεις πειρατών. Οταν, όμως, συμβαίνουν μεγάλες επιδρομές, οι κάτοικοι καταφεύγουν για περισσότερη ασφάλεια μέσα στο κάστρο. Παραδείγματα τέτοιων οικισμών βρίσκουμε στην Αστυπάλαια, στην Πάτμο, στον Μόλυβο της Μυτιλήνης, στην Αμοργό, στη Λίνδο της Ρόδου, τη Σκύρο.
Το αμυντικό σύστημα των οχυρωματικών οικισμών στηρίζεται, όπως και ο προηγούμενος τύπος, στην ασφυκτική δόμηση, με τα σπίτια το ένα πλάι στο άλλο να δημιουργούν αυτά τα ίδια το τείχος προστασίας. Η είσοδος στον οικισμό γίνεται από μεγάλες πύλες, οι οποίες, σε περίοδο κινδύνου, σφαλίζουν για προστασία. Τέτοιος οικισμός είναι της Σερίφου, το Κάστρο της Σίφνου και η Ανω Σύρα. Το κάστρο της Χώρας της Νάξου είναι από τις σπάνιες περιπτώσεις όπου ένα σχέδιο μηχανικού προσδιόρισε με ακρίβεια τη σχέση του τείχους με τα αρχοντικά και τις κατοικίες, έτσι ώστε να δημιουργηθεί από αυτά ένας οχυρωμένος οικισμός για να εγκατασταθεί το Βενετικό Δουκάτο, έδρα όλων των Κυκλάδων. Εργο του πρώτου διοικητή του Δουκάτου, Μάρκου Σανούδου, (1207) το κάστρο, φτιαγμένο πάνω σε ερείπια ναών, προστάτευε τη βενετική αποικία από τους πειρατές, τους επιδρομείς και την εχθρότητα των ντόπιων.
Ενώ οι περισσότεροι οικισμοί στο Αιγαίο ακολουθούν μια ιστορική πορεία από την αρχαιότητα μέχρι σήμερα και εξελίσσονται ανάλογα με τις ανάγκες κάθε εποχής (επεκτάσεις, οχυρώσεις, συνδέσεις ενδοχώρας με λιμάνια), στην Αντίπαρο και στη Φολέγανδρο συναντάμε δύο οικισμούς που δημιουργήθηκαν εξαρχής βάση σχεδίου και αποτελούν μοναδικές μορφές οργανωμένης πολεοδομίας. Ο οικισμός στη Χώρα της Αντιπάρου, διατηρημένος σε εξαιρετική κατάσταση μέχρι σήμερα, κτίστηκε από τους Ενετούς άρχοντες Σομαρίπα και Λορεντζάνο, σε μια μορφή τετράγωνης αυλής που περιστοιχίζεται από 24 διώροφα σπίτια, τα οποία προορίζονταν για τους αγρότες της περιοχής, ενώ στο κέντρο υπήρχε ο πύργος του άρχοντα.
